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“embarrass” と “shy” の使い分けは？

“embarrass(エムバラス)”は「〜にはずかしい思いをさせる」「〜を当惑させる、まごつかせる」といった意味を持つ単語です。
例文は①の通りです。

「shy」は内面的な性格を表現する場合に用いられることが多く、例文②のように、「恥ずかしがり屋さん」のようなニュアンスで、内気な性格を表すときに用いられます。

つまり、『人前で恥をかく』を表現する場合には”embarrass”を、 「性格的な恥ずかしさ」を表すのは「shy」を使うことが適切です。

You shouldn’t embarrass him with such an impolite question.
そんな失礼な質問で彼を困らせてはいけません。

I am too shy to sing a song at Karaoke.
カラオケで歌うなんて恥ずかしくてできません)。

“embarrassed” と “ashamed” の使い分けは？

embarrassed
– 社会的に望ましいとされる言動と自分の言動にギャップを感じた時、他人の目を意識して生じる感情

ashamed
– 道徳に反するような行為を犯してしまった時、罪の意識を抱いて生じる感情

このように「恥ずかしい」は、“embarrassed” と “ashamed” の2種類の表現に分けることができます。

She looked terribly embarrassed.
彼女はとてもきまりの悪い顔つきをした。

You should be ashamed.
恥ずかしいと思いなさい。