英語力をUPするの総合学習

意味は「～知ってる？」「～覚えてる？」という使い方です。ここであれ？疑問形？と思われる方が多いでしょうが、疑問文に近いけど完全な疑問文ではありません。
例えば、日本でも「新宿の新しいクレープやあるでしょ？あそこのイチゴ生クリームクレープすっごい美味しいよ」のように疑問文のようだけど、特に答えを求めているわけでもなく、そのまま話し続ける表現があります。これと同じだと認識して下さい。

You know that song we always listen to?
あの私たちがいつも聞いている曲わかる？

You know that girl you used to date? I saw her.
貴方が昔付き合ってた子覚えてる？あの子見たんだよ

ニュアンスとしては「え～っと」「あの～」「なんかさ」のようなつなぎ言葉になります。年上の人とか上司にも使っていい表現ではありますが、あまり使いすぎるのは失礼とか馬鹿っぽい話し方になります。
例えば、上司と話をするのに話の内容がまってなければあほっぽく見えてビジネスマナー的にNGです。

I went to Osaka and you know, went shopping.
大阪に行って…え～っと、ショッピングをしました。

これは「～だよね」「～じゃん」の意味になり相手に共感や同意を求めるニュアンスです。
特に一般常識として「それあたり前じゃん？」のような表現をする時によく使われます。
最初に説明した文頭の You know と意味は似ていますが、違いをしっかり覚えておいてください。

I need a new jacket. It’s getting cold you know?
新しいジャケットが必要だ。だって寒くなってきたじゃん？

You have to sleep for at least 8 hours you know?
少なくとも8時間は寝なきゃいけないじゃん？

また、文章の最後の You know には、同じ意味ではあるのですが異なったニュアンスの表現方法があります。例えば、誰も知らないようなことをあたかも知っている、もしくは一般常識だよと大げさに表現し相手を笑わせたりします。

この表現には特に重要な内容が含まれているわけではなく、文頭で使われて「ねぇ知ってる」「ねぇ」「あのさぁ」という文の始まりを表します。
また、ややカジュアルな表現になるため、上司などにはあまり使わないほうがいいでしょう。

You know what? If you’re cold you should turn on the heater.
ねぇ、そんなに寒いんなら、暖房付けてきなよ